Lái xe đến Chicago từ phía bắc, nam, đông hoặc tây là một công việc trực quan và đơn giản cho rằng Chicago là một trung tâm miền Trung Tây và một số tiểu bang lớn kết nối ngay trong trung tâm thành phố Chicago. Khu đô thị này được xây dựng trên một mạng lưới, giúp bạn dễ dàng di chuyển vào và ra khỏi trung tâm thành phố một cách nhanh chóng và an toàn nhất có thể. Đây là cách đến Chicago bằng phương tiện tùy thuộc vào hướng bạn đến.
Từ phương Đông: Khi đi từ phía đông, tuyến đường tối ưu là đi I-80. Sau khi băng qua Indiana, I-80 sáp nhập vào I-90 / Chicago Skyway, từ đó đưa vào đường cao tốc I-94 / Dan Ryan, đưa bạn trực tiếp vào trung tâm thành phố. Khách du lịch bắt đầu từ các điểm xa hơn về phía đông bắc có thể đưa I-90 toàn bộ đến I-94.
Tư hương Tây: I-80 là tuyến đường trực tiếp nhất đến từ phía tây - nó trải dài đến tận California. Khi bạn đến từ Chicago khoảng 150 dặm, I-80 kết hợp vào I-88. Tiếp tục đi theo I-88 và nó trở thành Đường cao tốc I-290 / Eisenhower, cũng dẫn thẳng vào trung tâm thành phố.
Từ miền Bắc: I-94 là con đường để đi khi đi từ các khu vực phía bắc, như Minneapolis. Khi I-94 đến Madison, Wisconsin, nó đi về hướng đông đến Hồ Michigan, nơi nó quay về hướng nam tới Chicago, cuối cùng đi vào Đường cao tốc I-90 / Kennedy, một lần nữa - dẫn thẳng vào trung tâm thành phố.
Từ miền Nam: I-55 là liên bang được lựa chọn cho những người lái xe đến Chicago từ những nơi như Memphis hoặc New Orleans. Khi I-55 đến Illinois, nó chủ yếu đi theo hướng của Tuyến đường 66 nổi tiếng (điểm đánh dấu lịch sử cho sự khởi đầu của Tuyến đường 66 có thể được tìm thấy ở Chicago). I-55 có thể được đưa đến Chicago, nơi nó kết thúc tại Lake Shore Drive phía trước Trường lính.